Η κλήρωση για τη φάση των «16» του Κυπέλλου Χαλκιδικής, πραγματοποιήθηκε την Τρίτη το απόγευμα στα γραφεία της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Χαλκιδικής. 

Από τη διαδικασία προέκυψαν τα εξής ζευγάρια: